近日,化学化工学院2019级高分子材料与工程(涂料)专业本科生汪依华同学以第一作者身份在有机化学领域领先期刊《Organic Letters》(最新影响因子为5.2,SCI一区,TOP期刊)上发表题为“Directed Nickel-Catalyzed Selective Arylhydroxylation of Unactivated Alkenes under Air”(https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c00085)的研究论文,学院青年教师林聪博士和申亮教授为论文的共同通讯作者。
β-芳基乙醇基团常常存在于生物和药理活性分子以及天然产物中。由于未活化烯烃本身的低反应活性、极化降低和较高的β-氢消除倾向,利用廉价金属催化剂来实现未活化烯烃的直接选择性芳基羟基化反应仍然具有挑战。该论文通过C(sp3)-C(sp2)和C(sp3)-O键的连续形成的策略,实现了一种新型有效的镍催化未活化烯烃与芳基硼酸的选择性芳基羟基化反应。β,γ-和γ,δ-烯基酰胺,包括传统的内烯烃底物均可以反应,制得β-芳基乙醇化合物。实验证明,该反应最终产物游离的羟基容易进一步的转化为其他官能团。在对照试验中得出空气中的氧气是反应中羟基氧的来源,该反应也是首次报道了在空气下的镍催化未活化烯烃的芳基羟基化反应。
图1 含β-芳基乙醇的药物和天然产物 图2 镍催化未活化烯烃的芳羟化反应
希望全院同学向汪依华同学学习,共同进步,不负青春。
论文连接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c00085