近日，有机功能分子研究所卢林博士，黄海洋博士以共同第一作者在有机化学领域百年老刊《The Journal of Organic Chemistry》上发表题为“Palladium-Catalyzed Intermolecular Dearomatization Annulation Cascade Reaction of Furans for Stereoselective Access to 2,5-Dihydrofurans”（https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01449）的研究论文，华中科技大学周宜荣博士和有机功能分子研究所肖强教授为论文的共同通讯作者。

二氢呋喃是一类非常重要的化合物，广泛存在于具有生物活性的天然产物中。但是，已报道的此类化合物的合成方法还存在一些不足之处，所以，发展新的高效合成二氢呋喃类化合物的方法具有重要意义。呋喃是一类富电子杂环芳烃，芳构化能比较低，容易发生去芳构化反应。但是，通过过渡金属催化的呋喃去芳构化策略合成二氢呋喃化合物，需要经过烯丙基金属异构，并且产物具有两个立体中心，所以，要实现呋喃去芳构化2,5-双官能团化仍具有较大挑战。该论文通过钯催化呋喃衍生物，炔烃和醇的三分子去芳构化3+2环加成策略，成功构建了一系列二氢呋喃化合物。值得注意的是，该反应产物的非对映选择性是专一的，后期有可能使用手性配体，得到高对映选择性的二氢呋喃化合物。含有不同官能团的反应底物在该体系中都能适用，甚至溴代的二苯乙炔也能得到中等产率的目标产物。最后的机理研究表明，非对映选择性专一可能是因为位阻的原因。

图1 钯催化的三组分呋喃去芳构化3+2环加成反应

原文链接：https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c01449

英文题目：Palladium-Catalyzed Intermolecular Dearomatization Annulation Cascade Reaction of Furans for Stereoselective Access to 2,5-Dihydrofurans